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Tres riesgos reales, dichos de frente:

• El maestro también se equivoca a veces → el alumno hereda sus errores. Por eso conviene el "examen difícil" como prueba de control, y curar un poco el cuaderno.
• Un mes puede ser mucho → si tu uso es denso, en 1-2 semanas quizá ya hay datos suficientes. Lo medimos.
• Si cambia tu forma de usar el sistema, el alumno se desactualiza → solución: el cuaderno nunca se cierra, sigue grabando para siempre y COMPASS se refresca. Es un cuaderno vivo, no una foto.

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En resumen: tu idea es sólida, resuelve el dilema listo-vs-rápido, y el mismo mecanismo de grabación caracteriza los skills por demostración — que es justo lo que preguntabas. La parte difícil (el espía + tapar huecos + memoria por parecido) es diseñable y reusa lo que ya existe (el routing.jsonl que solo hay que enriquecer).

Si te late la dirección, te lo aterrizo en un diseño concreto de una página (el espía, el formato del cuaderno con el campo "tipo de ruta", y el plan del mes) para que lo revises antes de tocar nada. ¿Lo armo, o quieres pulir antes alguna parte de la idea?